А что за связь: файлы и хвосты.
Картинки что ли? Их, после удаления товаров, и если остались, только вручную.
Если есть старая БД, ну или если в имени товара содержится(использовался) ID товаров, думаю, спецы наваяют вам скриптик для удаления фоток.
Если речь не об этом, не совсем понятно "очистка хвостов".